在第五季中，泰德在朋友的婚礼上当伴郎，终于邂逅了黄色雨伞的主人——乐观开朗的音乐老师崔西。两人开始了甜蜜却又笨拙的约会，泰德不断犯下浪漫错误，而崔西总能包容并反将一军。与此同时，莉莉和马修因为照顾新生儿的琐碎陷入争吵，甚至分居。巴尼试图撮合他们，却弄巧成拙。罗宾事业起飞要去国外驻站，与巴尼的关系面临异地考验。整个 season，故事在2030年的老泰德回忆与现实之间跳跃，更多关于“老妈”的谜团被揭开。最终，崔西向泰德坦白了自己有一个患病前男友的秘密，泰德面临选择。
这季完美平衡了笑料与深情。崔西的加入让剧集焕然一新，她不再是“老妈”符号，而是立体可爱的角色。马修和莉莉的婚姻危机写得非常真实，令人共情。结尾的处理虐心又温暖，是系列最佳之一。
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